해설 보기
정답루이스 산 촉매인 염화알루미늄(AlCl3)이 카르보양이온을 생성해 알킬화를 일으킵니다.
핵심 개념
프리델-크래프츠 알킬화 반응의 촉매
벤젠에 알킬할라이드((CH3)3CCl)를 붙여 tert-부틸벤젠을 만드는 반응은 방향족 친전자성 치환의 대표격인 프리델-크래프츠 알킬화(Friedel-Crafts alkylation)입니다. 이 반응은 루이스 산 촉매가 알킬할라이드의 C-Cl 결합을 분극시켜 카르보양이온(친전자체)을 생성함으로써 진행됩니다. 이때 사용되는 대표적인 촉매가 무수 염화알루미늄(AlCl3)이며, FeCl3 같은 다른 루이스 산도 쓰일 수 있습니다. LiAlH4는 환원제, KMnO4와 K2Cr2O7은 산화제로 알킬화 촉매와는 무관합니다.
선지별 해설
①LiAlH4는 강력한 환원제로 카르보닐기 등을 환원하는 데 쓰이며, 프리델-크래프츠 알킬화 촉매가 아니므로 틀렸습니다.
②AlCl3는 루이스 산으로 (CH3)3CCl의 C-Cl 결합을 활성화해 tert-부틸 카르보양이온을 만들어 벤젠을 알킬화하는 정답 촉매입니다.
③KMnO4는 강한 산화제로 알코올·알켄 등의 산화에 쓰이며 알킬화 촉매로는 작용하지 않으므로 틀렸습니다.
④K2Cr2O7 역시 산화제로 사용되는 시약이며 친전자성 알킬화를 촉진하는 촉매가 아니므로 틀렸습니다.
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정답케톤인 아세톤이 Grignard 시약과 반응하여 3차 알코올을 생성합니다.
핵심 개념
Grignard 시약과 카르보닐 화합물의 반응 생성물
Grignard 시약(RMgX)은 카르보닐 화합물의 탄소에 친핵성 첨가를 일으켜 알코올을 만드는 대표적 시약입니다. 이때 생성되는 알코올의 차수는 출발 카르보닐 화합물에 따라 결정됩니다. 포름알데히드(HCHO)와 반응하면 1차 알코올, 다른 알데히드와 반응하면 2차 알코올, 케톤과 반응하면 3차 알코올이 얻어집니다. 카르복실산은 산-염기 반응으로 Grignard 시약을 소모해 알코올을 잘 주지 않습니다. 따라서 3차 알코올을 얻으려면 케톤인 아세톤이 출발물질이어야 합니다.