해설 보기
정답가지(branch)가 적을수록 옥탄가가 높다는 서술은 경향과 정반대로 기술된 틀린 설명입니다.
핵심 개념
옥탄가(octane number)와 탄화수소 구조의 관계
옥탄가는 가솔린이 노킹(이상연소)에 얼마나 잘 견디는지를 나타내는 내폭성 지표입니다. 가지가 많은 이소옥테인(2,2,4-트라이메틸펜테인)을 100, 곧은 사슬인 n-헵테인을 0으로 정해 상대적으로 매긴 값이며, 값이 높을수록 노킹이 잘 일어나지 않아 연료 성능이 좋습니다. 일반적으로 가지(branch)가 많을수록, 방향족·고리 구조일수록 옥탄가가 높고, 직쇄일수록·탄소수가 클수록 낮아집니다. 이 문제는 이러한 경향에 대한 설명 중 '옳지 않은 것'을 고르는 유형입니다.
선지별 해설
①곧은 사슬(직쇄) 알케인은 탄소수가 작을수록 옥탄가가 높습니다. n-뷰테인·n-펜테인은 비교적 높지만 사슬이 길어져 n-헵테인이 되면 옥탄가가 0까지 떨어지므로, 탄소수가 작을수록 높다는 설명은 옳습니다.
②실제로는 가지(branch)가 많을수록 옥탄가가 높아집니다. 가지가 많은 이소옥테인이 옥탄가 100의 대표적 고옥탄가 물질이라는 점에서 알 수 있듯이, '가지가 적을수록 높다'는 서술은 사실과 반대이므로 이 문제(옳지 않은 것)의 정답입니다.
③n-헵테인은 옥탄가 척도의 기준 물질로, 옥탄가를 0으로 정의합니다(이소옥테인을 100으로 잡음). 따라서 옳은 설명입니다.
④동일 탄소수에서 파라핀계(직쇄 알케인)는 방향족보다 옥탄가가 낮습니다. 벤젠·톨루엔 같은 방향족은 옥탄가가 100 이상으로 매우 높은 반면 파라핀계는 낮으므로 옳은 설명입니다.
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정답한 분자의 α-탄소가 다른 분자의 카보닐을 공격해 만든 β-하이드록시 알데하이드(OH 1개, CHO 1개) 구조입니다.
핵심 개념
알데하이드의 염기촉매 알돌(aldol) 반응
알돌 반응은 α-수소를 가진 알데하이드·케톤이 염기 촉매 하에서 엔올레이트(carbanion)를 형성한 뒤, 이 친핵체가 다른 분자의 카보닐 탄소를 공격하여 β-하이드록시 카보닐 화합물(알돌)을 만드는 반응입니다. 생성물은 하이드록시기(OH) 하나와 카보닐기(CHO) 하나를 동시에 가지는 것이 특징입니다. 제시된 원료는 C6H5-CH2-CH2-CHO(3-페닐프로판알)이며, α-탄소는 CHO 바로 옆의 CH2입니다.