해설 보기
정답프로필렌 — 벤젠과 알킬화되어 큐멘을 만드는 원료입니다.
핵심 개념
큐멘(cumene)법에 의한 페놀 제조
큐멘법(Hock 공정)은 오늘날 세계 페놀 생산의 대부분을 담당하는 공업적 제조법입니다. 1단계에서 벤젠과 프로필렌을 산 촉매(고체 인산, 제올라이트 등) 하에서 프리델-크래프츠 알킬화시켜 큐멘(아이소프로필벤젠)을 만들고, 2단계에서 큐멘을 공기로 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 얻으며, 3단계에서 이를 황산 등 산으로 분해하면 페놀과 아세톤이 동시에 생성됩니다. 따라서 투입 원료는 벤젠과 프로필렌이고, 아세톤은 페놀과 함께 얻어지는 공동 생성물이라는 점을 구분하는 것이 이 문제의 핵심입니다.
선지별 해설
①헥세인은 포화 지방족 탄화수소로 이중결합이 없어 벤젠을 알킬화할 수 없습니다. 주로 용매나 개질 원료로 쓰이며 큐멘 합성과는 무관합니다.
②에탄올은 탄소 2개짜리 알코올이어서 설령 알킬화에 쓰이더라도 에틸기가 도입될 뿐입니다. 큐멘에 필요한 탄소 3개의 아이소프로필기를 만들 수 없습니다.
③아세톤은 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 산으로 분해할 때 페놀과 함께 생기는 생성물입니다. 원료가 아니라 결과물이므로 대표적인 함정 선지입니다.
④프로필렌이 벤젠과 함께 투입되는 알킬화 원료입니다. 프로필렌 이중결합에 양성자가 부가되어 2차 카보양이온이 생기고, 여기에 벤젠이 결합해 아이소프로필벤젠인 큐멘이 만들어집니다.
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정답스위트닝 — 메르캅탄을 산화·추출해 제거하는 탈황성 정제공정입니다.
핵심 개념
석유 정제 공정 — 스위트닝과 전화(轉化) 공정의 구분
석유 유분에 남아 있는 싸이올(thiol, 메르캅탄)은 심한 악취와 금속 부식, 촉매 피독을 일으키므로 반드시 처리해야 합니다. 이를 산화시켜 냄새가 적은 다이설파이드로 바꾸거나 알칼리로 추출해 제거하는 정제 공정을 스위트닝이라 하며, 메록스(Merox) 공정이 대표적입니다. 반면 열분해와 접촉 분해는 중질유를 잘라 경질 유분 수율을 올리는 전화 공정이고, 접촉 개질은 나프타를 방향족·아이소파라핀으로 바꿔 옥탄가를 높이는 공정입니다. 목적이 황 제거인지, 분자 크기 변화인지, 옥탄가 향상인지를 나누어 기억하는 것이 요령입니다.